Miro Halaczkiewicz

• Stickstoffhaltige Heterocyclen zählen zweifellos zu den wichtigsten Ringstrukturen in der organischen Chemie, da sie in unzähligen Verbindungen eine nützliche Reaktivität, biologische Aktivität oder ein pharmakologisches Potenzial aufweisen. Dennoch stellt der Aufbau von komplexen Molekülen nach wie vor eine große Herausforderung dar. Insbesondere die Generierung von fortlaufenden Stereozentren unter Kontrolle der relativen und absoluten Konfiguration ist für die Anwendung von Wirkstoffen in der Medizinalchemie von großer Bedeutung. Enamide eignen sich aufgrund ihrer vielseitigen Reaktivität besonders gut zum Aufbau solcher komplexer Moleküle. Darüber hinaus ist der Einsatz von fluorierten Wirkstoffen in der Medizinalchemie wegen ihrer verbesserten biologischen Aktivität und höheren Stabilität beliebt. Fluorierte Enamide würden einen vielseitigen Baustein zum Aufbau von hochsubstituierten Molekülen mit Fluor-Stereozentrum darstellen. Die Inhalte dieser Dissertation lassen sich in zwei Themen gliedern. Im ersten Teil der Arbeit wurden ausgehend von Enamiden zwei Synthesen von polycyclischen Heteroaromaten entwickelt, in denen drei benachbarte Stereozentren mit hoher Selektivität aufgebaut wurden. Im zweiten Teil der Arbeit wurde eine Syntheseroute zur Darstellung von neuartigen β-Fluorenamiden entwickelt und erste Untersuchungen zu deren Reaktivität zum Aufbau von strukturell komplexen Heterocyclen, wie fluorierten Tetrahydrochinolinen, durchgeführt.