Bastian Jakob

• Die Palladium-Katalyse bietet dem Chemiker eine Vielzahl an Möglichkeiten für etwaige Kupplungs- und Additionsreaktionen. Die Bandbreite an bereits etablierten Methoden zur Anwendung der Palladium-Katalyse im Feld der Decarboxylierungen ermöglicht die Nutzung von ubiquitär vorkommenden Carbonsäuren als Arylquelle für anschließende Additionsreaktionen. Selbst enantioselektive Multikomponentenreaktionen sind bereits publiziert worden. Der erste Teil dieser Arbeit legt den Fokus auf die Etablierung einer Methode zur Synthese von Mandelsäure-Derivaten auf Basis einer Palladium-katalysierten decarboxylierenden Additionsreaktion von Arylcarbonsäuren an Glyoxylsäureester, welche als Bausteine in zahlreichen biologisch aktiven Substanzen enthalten sind. Im zweiten und dritten Teil der Arbeit wurde der Schwerpunkt auf die Entwicklung einer Methode zur enantioselektiven Synthese von α-Arylglycinen gelegt, deren Vorkommen als Strukturmotiv oder direkter Baustein in pharmakologischen Wirkstoffen von großer Bedeutung sind. Dabei wurden für diese Multikomponentenreaktion zunächst die Arylboronsäuren und im Anschluss Aryltrifluoroborate als Arylquellen untersucht.
• Palladium catalysis offers the chemist a variety of possibilities for any coupling and addition reactions. The range of already established methods for the application of palladium catalysis in the field of decarboxylations enables the use of ubiquitously occurring carboxylic acids as aryl sources for subsequent addition reactions. Even enantioselective multicomponent reactions have already been published. In the first part of this thesis, the focus is on establishing a method for the synthesis of mandelic acid derivatives based on a palladium-catalyzed decarboxylative addition reaction of aryl carboxylic acids to glyoxylic acid esters, which are contained as building blocks in numerous biologically active substances. In the second and third part of the work, the focus was on the development of a method for the enantioselective synthesis of α-arylglycines, whose occurrence as a structural motif or direct building block in pharmacological agents is of great importance. For this multicomponent reaction, first the aryl boronic acids and then aryl trifluoroborates were investigated as aryl sources.