Julian Keller

• Der effiziente Aufbau komplexer Moleküle mit mehreren Stereozentren ist noch immer eine der größten Herausforderungen für jeden synthetischen Chemiker. Da funktionalisierte Piperidine eine Vielzahl an biologischen Aktivitäten zeigen und deshalb in zahlreichen Natur- und Arzneistoffen zu finden sind, werden große Anstrengungen für die stereoselektive Synthese dieser Systeme unternommen. Allerdings sind die bisher publizierten Methoden meist vielstufig, insbesondere dann, wenn mehrfach substituierte Derivate hergestellt werden sollen. Daher sind diese Verfahren zeitaufwendig und liefern das gewünschte Piperidinderivat nur in einer geringen Gesamtausbeute. Aus diesem Grund sind Syntheserouten, die einen schnellen Aufbau von chiralen, polysubstituierten Piperidinderivaten erlauben, von hohem Interesse für die pharmazeutische Medizin. Im Rahmen dieser Dissertation wurde eine modulare und stereoselektive Synthese hochsubstituierter Piperidine entwickelt, die einen effizienten Aufbau dieses enorm wichtigen Heterozyklus ausgehend von einfachen Startmaterialien erlaubt. Es wurde eine Kaskadenreaktion entwickelt, bei der über eine zweifache Addition eines Enamids an ein Imin, gefolgt von einer Zyklisierung, in nur einem Syntheseschritt drei neue σ-Bindungen und fünf fortlaufende Stereozentren aufgebaut wurden. Im Anschluss wurden die erhaltenen hochsubstituierten Piperidine weiter derivatisiert.